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内部LANからプロキシサーバにアクセスする時、FWを経由しますか？
過去問をやってて、どうやらそうなるみたい。

>>内部LANからプロキシサーバにアクセスする時、FWを経由しますか？

経由する事が多いと思います。
FWでは以下の2つを対策させていることが多いです。
・外部から内部へのアクセスを制限
・内部から外部へのアクセスを制限

内部LANからプロキシサーバーへは、内部から外部へのアクセスと考えられます。

FWで、通信プロトコルがHTTPの場合、宛先がプロキシサーバ以外なら通信を通さないようにするのが常とう手段だと思います。